LINEAS DE INVESTIGACIÓN

QUÍMICA EN COMPUESTOS FENÓLICOS NATURALES.
Fármacos basados en fenoles naturales: potenciales aplicaciones en enfermedades con base inflamatoria

Los fenoles naturales han demostrado tener importantes actividades biológicas tales como propiedades antibacterianas, antiinflamatorias, anticancerígenas, neuroprotectoras o cardioprotectoras. Sin embargo, su potencial uso como fármacos está muy limitado debido a que se metabolizan rápidamente en el organismo. Nosotros sintetizamos fenoles naturales modificados químicamente para mejorar su biodisponibilidad y su actividad biológica. También preparamos sus metabolitos para facilitar los estudios ADME y para estudiar su propia actividad y compararla con los compuestos fenólicos originales.

Publicaciones y Patentes Destacadas

7. P. Peñalver, E. Belmonte-Reche, N. Adán, M. Caro, M. L. Mateos-Martín, M. Delgado, E. González-Rey* and J. C. Morales*. Alkylated resveratrol prodrugs and metabolites as potential therapeutics for neurodegenerative diseases. Eur. J. Med. Chem., 2018, 146, 123-138. 6. S. Lopez, S. Montserrat-de la Paz, R. Lucas, B. Bermúdez, R. Abia, J. C. Morales, F. J. G. Muriana. Tyrosol and its metabolites as antioxidative and anti-inflammatory molecules in human endothelial cells. Food & Function., 2017, 8(8):2905-2914. 5. Tyrosol and hydroxytyrosol derivatives as antitrypanosomal and antileishmanial agents. Efres Belmonte-Reche, Marta Martínez-García, Pablo Peñalver, Verónica Gómez-Pérez, Ricardo Lucas, Francisco Gamarro, José María Pérez-Victoria*, Juan Carlos Morales*. Eur. J. Med. Chem. 2016, 119:132-40. Eur. J. Med. Chem. 2016, 119:132-40. 4. Cytotoxic, antiangiogenic and antitelomerase activity of glucosyl- and acyl- resveratrol prodrugs and resveratrol sulfate metabolites. E. Falomir, R. Lucas, R. Martí-Centelles, A. Dupont, M. Carda*, J. C. Morales*. ChemBioChem, 2016, 17, 1343 - 1348. (BACK COVER) 3. Hydroxytyrosol and tyrosol sulfate metabolites protect against oxidized cholesterol pro-oxidant effect in Caco-2 human enterocyte-like cells. A. Atzeri, R. Lucas, A. Incani, P. Peñalver, A. Zafra-Gómez, M. Paola Melis, R. Pizzala, J. C. Morales*, M. Deiana*. Food & Function, 2016, 7(1):337-46. 2. The Gut Microbiota Ellagic Acid-Derived Metabolite Urolithin A and Its Sulfate Conjugate Are Substrates for the Drug Efflux Transporter Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2/BCRP). A. González-Sarrías, V. Miguel, G. Merino, R. Lucas, J. C. Morales, F. Tomás-Barberán, A. I. Álvarez, J. C. Espín*, J Agric Food Chem 2013, 61, 4352-4359.

Colaboradores
1. Prof. Juan Carlos Espín de Gea
Centro de Edafología y Biología Aplicada del Segura, CSIC
http://www.cebas.csic.es/dep_english/foods/quality/aliment_lineas_en.html
2. Dr. Monica Deiana
Università degli Studi di Cagliari, Cagliari, Italy
http://dbs.unica.it/index.php?option=com_content&task=view&id=24&Itemid=38
3. Prof. Miguel Carda Usó
Universitat Jaume I
http://www.sinorg.uji.es/index.htm
4. Dr. Francisco García Muriana
Instituto de la Grasa, CSIC
http://www.ig.csic.es/dep.html

QUÍMICA EN COMPUESTOS FENÓLICOS NATURALES
Compuestos fenólicos naturales modificados químicamente: aplicaciones en alimentación y detergentes

El reino vegetal contiene un gran número de productos naturales de base fenólica que son potentes antioxidantes. Nosotros modificamos estos compuestos por síntesis química y enzimática para mejorar sus propiedades como antioxidantes alimentarios o para convertirlos en moléculas con propiedades tensioactivas.

Publicaciones destacadas

4. Antioxidant Activity of Alkyl Gallates and Glycosyl Alkyl Gallates in Fish oil in Water Emulsions: Relevance of their Surface Active Properties and of the type of emulsifier. M. J. González, I. Medina, O. S. Maldonado, R. Lucas, J. C. Morales*, Food Chem, 2015, 183, 190-196
3. Skin delivery of antioxidant surfactants based on gallic acid and hydroxytyrosol. C. Alonso, R. Lucas, C. Barba, M. Marti, L. Rubio, F. Comelles, J.C. Morales, L. Coderch and J. L. Parra J. Pharm. Pharmacol., 2015, 67, 900-908.
2. Synthesis and characterization of new phenolic antioxidants with surfactant properties: glucosyl- and glucuronosyl alkyl gallates. O. S. Maldonado, R. Lucas, F. Comelles, Mª J. González, J. L. Parra, I. Medina, J. C. Morales*, Tetrahedron, 2011, 77, 7268-7279.
1. Tyrosol and hydroxytyrosol fatty acid esters: a potential explanation for the nonlinear hypothesis of the antioxidant activity in oil-in-water emulsions. R. Lucas, F. Comelles, D. Alcántara, O. S. Maldonado, M. Curcuroze, J. L. Parra, J. C. Morales*, J Agric Food Chem, 2010, 58, 8021-26.

Colaboradores
1. Prof. Isabel Medina Méndez Instituto de Investigaciones Marinas, CSIC http://iim.csic.es/en/estructura/7-seafood-chemistry
2. Dr. Francesc Comelles Folch Instituto de Química Avanzada, CSIC http://www.iqac.csic.es/index.php?option=com_ogngrups&view=detall_grup&Itemid=95&cid=43&lang=en
3. Dr. Jose María Pérez-Victoria Instituto de Parasitología y Biomedicina "López Neyra", CSIC http://www.ipb.csic.es/departamentos/josepv.html?depto=Dpto.deBioquimicayFarmacologiaMolecular

CONJUGADOS ADN CARBOHIDRATO
Conjugados oligonucleótido carbohidrato: herramientas para el estudio de interacciones moleculares

Las interacciones moleculares entre biomoléculas son fundamentals para una gran número de procesos biológicas y sin embargo, diferentes aspectos aún no se comprenden bien. Nosotros preparamos conjugados oligonucleótido carbohidrato (COCs) para investigar fuerzas no covalentes (interacciones carbohidrato-aromático y carbohidrato-ADN) y para explorar nuevas estructuras de ADN y ARN que incorporan carbohidratos.

Relevant publications

7. E. Vengut-Climent, P. Peñalver, R. Lucas, I. Gómez-Pinto, A. Aviñó, A. M. Muro-Pastor, E. Galbis, M. V. de Paz, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, R. Eritja, C. González and J. C. Morales*. Glucose-nucleobase pairs within DNA: impact of hydrophobicity, alternative linking unit and DNA polymerase nucleotide insertion studies. Chem. Sci., 2018, 9, 3544-3554.
6. Glucose-nucleobase pseudo base pairs: biomolecular interactions within DNA. E. Vengut-Climent, I. Gómez-Pinto, R. Lucas, P. Peñalver, A. Aviñó, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, C. González, J. C. Morales. Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8643- 8647.
5. Effects of sugar functional groups, hydrophobicity and fluorination on carbohydrate-DNA stacking interactions in water. R. Lucas,P.Peñalver, I. Gómez-Pinto, E. Vengut-Climent,L. Mtashobya, J. Cousin, O. S. Maldonado,V. Perez,V. Reynes,A. Aviño, R. Eritja, C. González, B. Linclau, Juan C. Morales*, J. Org. Chem. 2014, 79 (6), 2419-2429.

4. Carbohydrate-DNA interactions at G-quadruplexes: folding and stability changes by attaching sugars at the 5'-end. I. Gómez-Pinto, E. Vengut, R. Lucas, A. Aviñó, R. Eritja, C. Gonzalez*, J. C. Morales*,Chem. Eur. J. 2013, 19, 1920-1927. DESTACADO. Portada interior de la revista. 3. Apolar carbohydrates as DNA capping agents. R. Lucas, E. Vengut-Climent, I. Gómez-Pinto, A. Aviñó, R. Eritja, C. Gonzalez, J. C. Morales*,ChemCommum, 2012, 48 (24), 2991 - 2993. 2. Highly polar carbohydrates stack onto DNA duplexes via CH/π interactions. R. Lucas, I. Gómez-Pinto, A. Aviñó, J. J. Reina, R. Eritja, C. Gonzalez, J. C. Morales*,J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1909-1916.

Colaboradores
1. Prof. Ramón Eritja Casadellá
Instituto de Química Avanzada, CSIC
http://www.iqac.csic.es/index.php?option=com_ogngrups&view=detall_grup&Itemid=95&cid=47&lang=en
2. Prof. Carlos Gonzalez Ibañez
Instituto de Química Física Rocasolano, CSIC
http://rmnac.iqfr.csic.es/index.php?lang=en
3. Prof. Bruno Linclau
University of Southampton, United Kingdom
http://www.southampton.ac.uk/chemistry/about/staff/linclau.page?
4. Prof. Dr. F.M. (Matthias) Bickelhaupt
VU University Amsterdam, Netherlands
http://www.few.vu.nl/~bickel/

CONJUGADOS ADN CARBOHIDRATO
Conjugados oligonucleótido carbohidrato: potencial aplicación en terapia génica

Durante las últimas décadas distintos ácidos nucleicos sintéticos de pequeño tamaño han demostrado resultados prometedores como potenciales fármacos. Los oligonucleótidos se han utilizado para inhibir un determinado gen bloqueando su transcripción o su traducción o estimulando la degradación de un ARN mensajero concreto. No obstante, la entrada en la célula de estos oligonucleótidos sigue siendo el problema a resolver. Nosotros exploramos los conjugados oligonucleótido carbohidrato (COCs) como un potencial vector que ayude a la internalización en la célula del ADN o ARN pudiendo así actuar como inhibidores génicos.

Publicaciones destacadas

4. Glucose Conjugation of anti-HIV-1 oligonucleotides containing unmethylated CpG motifs reduces their immunostimulatory activity. J. A. Reyes-Darias, F. J. Sánchez-Luque, J. C. Morales, S. Pérez-Rentero, R. Eritja, A. Berzal-Herranz. ChemBioChem, 2015, 16, 584-591.
3. Synthesis, RNAi activity and nuclease-resistant properties of apolar carbohydrates siRNA conjugates. E. Vengut-Climent, M. Terrazas, R. Lucas, M. Arévalo-Ruiz, R. Eritja, J. C. Morales*,Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4048-4051.
2. Synthesis and in vitro inhibition properties of siRNA conjugates carrying glucose and galactose with different presentation. A. Aviñó, S. M. Ocampo, R. Lucas, J. J. Reina, J. C. Morales, J. C. Perales, R. Ertija*, Mol. Divers, 2011, 15, 751-757.
1. Synthesis, cell-surface binding and cellular uptake of fluorescently labelled glucose DNA conjugates with different carbohydrate presentation. B. Ugarte-Uribe, S. Pérez-Rentero, R. Lucas, A. Aviñó, J. J. Reina, I. Alkorta, R. Eritja, J. C. Morales*,BioconjugateChem. 2010, 21, 1280-1287.

Colaboradores
1. Prof. Ramón Eritja Casadellá
Instituto de Química Avanzada
2. Dr. Itziar Alkorta, Prof. Alicia Alonso, Prof. Felix M. Goñi
Unidad de Biofísica, CSIC - Universidad del País Vasco
http://www.unidaddebiofisica.org/
3. Prof. Alfredo Berzal Herranz
Instituto de Parasitología y Biomedicina "López-Neyra", CSIC
http://www.ipb.csic.es/departamentos/aberzalh.html?depto=Dpto.deBiologiaMolecular

G-QUADRUPLEX: NUEVOS LIGANDOS CON POTENCIAL FARMACOLÓGICO
Ligandos de G-quadruplex basados en carbohidratos: agentes con potencial anti-proliferativo

Los G-quadruplexes (G4) son estructuras secundarias del ADN formadas en zonas ricas en guaninas. Estas estructuras están sobre representadas en zonas promotoras de los genes y están emergiendo como nuevas dianas terapéuticas en diferentes patologías. La represión de la transcripción de oncogenes o genes clave en el virus del sida (VIH) mediante estabilización de G4 con moléculas pequeñas es una potencial estrategia de agentes anticancerígenos o antivirales.
Desafortunadamente, la mayoría de los ligandos de G4 preparados hasta la fecha se alejan mucho de estructuras de potencial fármaco debido a su gran tamaño y alta lipofilicidad. A su vez, estos ligandos suelen ser estructuras aromáticas policíclicas que se unen por interacciones aromáticas pi-pi y muestran una baja selectividad por diferentes secuencias de G4.
En esta línea de investigación estamos diseñando y preparando ligandos de G4 basados en carbohidratos con propiedades de fármaco y que se puedan unir a G4 con eficacia y alta selectividad.

Publicaciones destacadas

3. E. Belmonte-Reche, M. Martínez-García, A. Guédin, M. Zuffo, M. Arévalo-Ruiz, F. Doria, J. Campos-Salinas, M. Maynadier, J. J. López-Rubio, M. Freccero, J.-L. Mergny, J. M. Pérez-Victoria* and J. C. Morales *. G-quadruplex identification in the genome of protozoan parasites points to naphthalene diimide ligands as new antiparasitic agents. J. Med. Chem. 2018, 61 (3), pp 1231-1240.
2. S. T. G. Street, D. N. Chin, G. J. Hollingworth, M. Berry. J. C. Morales* and M. C. Galan*. Divalent Naphthalene Diimide Ligands Display High Selectivity for the Human Telomeric G-quadruplex in K+ Buffer. Chem. Eur. J. 2017, 23, 6953-6958 (Inside Cover).
1. Synthesis, binding properties and differences on cell uptake of G-quadruplex ligands based on carbohydrate naphthalene diimide conjugates. M. Arévalo-Ruiz, F. Doria, E. Belmonte-Reche, A. De Rache, J. Campos-Salinas, R.Lucas, E. Falomir, M. Carda, J. M. Pérez-Victoria, J.-L. Mergny, M. Freccero* and J. C. Morales * Chem. Eur. J. 2017, 23, 2157-2164.

Colaboradores
1. Prof. Mauro Freccero
Università degli studi di Pavia, Italy
http://scienze.unipv.it/?pagina=docenti&id=686
2. Prof. Jean Louis Mergny
Univ. Bordeaux, Inserm, France
http://www.iecb.u-bordeaux.fr/teams/MERGNY/Mergnys_Group/Welcome.html
3. Prof. M. Carmen Galán
Univ. Bristol, United Kingdom
http://www.chm.bris.ac.uk/org/galan/group/mcgalan_home.html

ORGANISMOS FINANCIADORES ÚLTIMOS 5 AÑOS

- LOS ADN EN G-CUADRUPLEX COMO DIANA TERAPEUTICA EN ONCOLOGIA Y EN ENFERMEDADES INFECCIOSAS: DISEÑO, SINTESIS Y EVALUACION DE LIGANDOS COMO POTENCIALES FARMACOS. PROYECTO, PN2021 - PROY I+D GENERACION CONOC. - PID, Ref: PID2021-127109OB-I00, (2022 - 2025).

- Nuevos fármacos basados en derivados de resveratrol para el tratamiento de enfermedades degenerativas de la retina. PROYECTO, J.A.- Retos de la sociedad andaluza 2020, Ref: P20_00013, (2021 - 2023).

- INTERACCIONES CARBOHIDRATO-ADN NUEVOS PARES DE BASES COMO PIEZAS DE LEGO EN NANOENSAMBLAJES Y LIGANDOS DE ADN EN CUADRUPLEX COMO AGENTES TERAPEUTICOS. PROYECTO, PN2018 - Proyectos I+D+i «Retos Investigación», Ref: RTI2018-099036-B-I00, (2019 - 2021).

- ADN EN G-CUÁDRUPLEX: SÍNTESIS DE LIGANDOS, BIOLOGÍA Y TERAPIA. PROYECTO, PN2017 - EUROPA INVESTIGAC. - PRG. RETOS DE LA SOC, Ref: EUIN2017-88791, (2017 - 2020).

- INTERACCIONES CARBOHIDRATO-ADN: FOLDAMEROS Y LIGANDOS DE ADN EN CUADRUPLEX COMO AGENTES ANTICANCERIGENOS. PROYECTO, PN2015 - PROY I+D - S. E. G. C. - P. EXCELENCIA, Ref: CTQ2015-64275-P, (2016 - 2019).

PUBLICACIONES ÚLTIMOS 5 AÑOS

-Ruben Cebrian; Ricardo Lucas; María Victoria Fernández-Cantosa; Koen Slot; Pablo Peñalver; Marta Martínez-García; Antonio Párraga-Leo; María Violante de Paz; Federico García; Oscar P. Kuipers; Juan Carlos Morales, Synthesis and antimicrobial activity of aminoalkyl resveratrol derivatives inspired by cationic peptides, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2023, Vol. 38: 267-281, ARTÍCULO, Id:915253

-Manuel Pérez Soto; Pablo Peñalver; Steven T.G. Street; Dora Weenink; Michael P. O¿Hagan; Javier Ramos-Soriano; Y. Jennifer Jiang; Gregory J. Hollingworth; M. Carmen Galán; Juan C. Morales, Structure-activity relationship studies on divalent naphthalene diimide G quadruplex ligands with anticancer and antiparasitic activity, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2022, Vol. 71: 116946-116946, ARTÍCULO, Id:902049

-Cebrián, R.; Li, Q.; Peñalver, P.; Belmonte-Reche, E.; Andrés-Bilbao, M.; Lucas, R.; De Paz, M.V.; Kuipers, O.P.; Morales, J.C., Chemically Tuning Resveratrol for the Effective Killing of Gram-Positive Pathogens, Journal of Natural Products, 2022, Vol. 85: 1459-1473, ARTÍCULO DE REVISIÓN, Id:899466

-Efres Belmonte-Reche; Alessandra Benassi; Pablo Peñalver; Anne Cucchiarini; Aurore Guedin; Jean Louis Mergny; Frederic Rosu; Valerie Gabelica; Mauro Freccero; Filippo Doria; Juan Carlos Morales, Thiosugar naphthalene diimide conjugates: G-quadruplex ligands with antiparasitic and anticancer activity, European Journal of Medicinal Chemistry, 2022, Vol. 232: 114183-114183, ARTÍCULO, Id:887516

-Rubén Cebrián; Efres Belmonte-Reche; Valentina Pirota; Anne de Jong; Juan Carlos Morales; Mauro Freccero; Filippo Doria; Oscar P. Kuipers, G¿Quadruplex DNA as a Target in Pathogenic Bacteria: Efficacy of an Extended Naphthalene Diimide Ligand and Its Mode of Action, Journal of Medicinal Chemistry, 2022, Vol. 65: 4752-4766, ARTÍCULO, Id:863064

-Victoria Sanchez-Martin; David A. Schneider; Matilde Ortiz-Gonzalez; Ana Soriano-Lerma; Angel Linde-Rodriguez; Virginia Perez-Carrasco; Jose Gutierrez-Fernandez; Marta Cuadros; Juan C. Morales; Carlos González; Miguel Soriano; Jose A. Garcia-Salcedo, Targeting ribosomal G-quadruplexes with naphthalene-diimides as RNA polymerase I inhibitors for colorectal cancer treatment, Cell Chemical Biology, 2021, Vol. 28: 1590-1601, ARTÍCULO, Id:863057

-Belmonte-Reche, E.; Peñalver, P.; Caro-Moreno, M.; Mateos-Martín, M.L.; Adán, N.; Delgado, M.; González-Rey, E.; Morales, J.C., Silyl resveratrol derivatives as potential therapeutic agents for neurodegenerative and neurological diseases, European Journal of Medicinal Chemistry, 2021, Vol. 223: 113655, ARTÍCULO, Id:852375

-O'Hagan, M.P.; Haldar, S.; Morales, J.C.; Mulholland, A.J.; Galan, M.C., Enhanced sampling molecular dynamics simulations correctly predict the diverse activities of a series of stiff-stilbene G-quadruplex DNA ligands, Chemical Science, 2021, Vol. 12: 1415-1426, ARTÍCULO, Id:848798

-Steven T. G. Street; Pablo Peñalver; Michael P. O¿Hagan; Gregory J. Hollingworth; Juan C. Morales; M. Carmen Galan, Imide Condensation as a Strategy for the Synthesis of Core-Diversified G-Quadruplex Ligands with Anticancer and Antiparasitic Activity, Chemistry - A European Journal, 2021, Vol. 27: 7712-7721, ARTÍCULO, Id:841854

-Belmonte-Reche, E.; Morales, J.C., G4-iM Grinder: when size and frequency matter. G-Quadruplex, i-Motif and higher order structure search and analysis tool, NAR Genomics and Bioinformatics, 2020, Vol. 2: 1-lqz005, ARTÍCULO, Id:887198

-Serreli, G.; Melis, M.P.; Zodio, S.; Naitza, M.R.; Casula, E.; Peñalver, P.; Lucas, R.; Loi, R.; Morales, J.C.; Deiana, M., Altered paracellular permeability in intestinal cell monolayer challenged with lipopolysaccharide: Modulatory effects of pterostilbene metabolites, Food and Chemical Toxicology, 2020, Vol. 145: 111729, ARTÍCULO, Id:815993

-O¿Hagan, M.P.; Ramos-Soriano, J.; Haldar, S.; Sheikh, S.; Morales, J.C.; Mulholland, A.J.; Galan, M.C., Visible-light photoswitching of ligand binding mode suggests G-quadruplex DNA as a target for photopharmacology, Chemical Communications, 2020, Vol. 56: 5186-5189, ARTÍCULO, Id:808999

-O'Hagan, M.P.; Peñalver, P.; Gibson, R.S.L.; Morales, J.C.; Galan, M.C., Stiff-Stilbene Ligands Target G-Quadruplex DNA and Exhibit Selective Anticancer and Antiparasitic Activity, Chemistry - A European Journal, 2020, Vol. 26: 6224-6233, ARTÍCULO, Id:808857

-Arévalo-Ruiz, M.; Amrane, S.; Rosu, F.; Belmonte-Reche, E.; Peñalver, P.; Mergny, J.L.; Morales, J.C., Symmetric and dissymmetric carbohydrate-phenyl ditriazole derivatives as DNA G-quadruplex ligands: Synthesis, biophysical studies and antiproliferative activity, Bioorganic Chemistry, 2020, Vol. 99: 103786, ARTÍCULO, Id:805982

-Penãlver, P.; Zodio, S.; Lucas, R.; De-Paz, M.V.; Morales, J.C., Neuroprotective and Anti-inflammatory Effects of Pterostilbene Metabolites in Human Neuroblastoma SH-SY5Y and RAW 264.7 Macrophage Cells, Journal of agricultural and food chemistry, 2020, Vol. 68: 1609-1620, ARTÍCULO, Id:804785

-Valdés-Sánchez L; García-Delgado AB; Montero-Sánchez A; de la Cerda B; Lucas R; Peñalver P; Morales JC; Bhattacharya SS; Díaz-Corrales FJ, The Resveratrol Prodrug JC19 Delays Retinal Degeneration in rd10 Mice, Advances in Experimental Medicine and Biology, 2019, Vol. 1185: 457-462, ARTÍCULO, Id:776912

-Anna Boronat; Julian Mateus; Natalia Soldevila-Domenech; Mercé Guerra; Jose Rodríguez-Morató; Carlota Varon; Daniel Muñoz; Francina Barbosa; Juan Carlos Morales; Andreas Gaedigk; Klaus Langohr; Maria-Isabel Covas; Clara Pérez-Mañá; Montserrat Fitó; Rachel F. Tyndale; Rafael de la Torre, Data on the endogenous conversion of tyrosol into hydroxytyrosol in humans, Data in Brief, 2019, Vol. 27: 104787-104787, ARTÍCULO, Id:776909

-Boronat, A.; Mateus, J.; Soldevila-Domenech, N.; Guerra, M.; Rodríguez-Morató, J.; Varon, C.; Muñoz, D.; Barbosa, F.; Morales, J.C.; Gaedigk, A.; Langohr, K.; Covas, M.I.; Pérez-Mañá, C.; Fitó, M.; Tyndale, R.F.; de la Torre, R., Cardiovascular benefits of tyrosol and its endogenous conversion into hydroxytyrosol in humans. A randomized, controlled trial, Free Radical Biology and Medicine, 2019, Vol. 143: 471-481, ARTÍCULO, Id:771254

-O'Hagan, M.P.; Morales, J.C.; Galan, M.C., Binding and Beyond: What Else Can G-Quadruplex Ligands Do?, European Journal of Organic Chemistry, 2019, Vol. : , ARTÍCULO DE REVISIÓN, Id:767444

-O'Hagan, M.P.; Haldar, S.; Duchi, M.; Oliver, T.A.A.; Mulholland, A.J.; Morales, J.C.; Galan, M.C., A Photoresponsive Stiff-Stilbene Ligand Fuels the Reversible Unfolding of G-Quadruplex DNA, Angewandte Chemie International Edition, 2019, Vol. 58: 4334-4338, ARTÍCULO, Id:761693

-González-Alfonso JL; Peñalver P; Ballesteros AO; Morales JC; Plou FJ, Effect of ¿-Glucosylation on the Stability, Antioxidant Properties, Toxicity, and Neuroprotective Activity of (¿)-Epigallocatechin Gallate, Frontiers in Nutrition, 2019, Vol. 6: 1-30, ARTÍCULO, Id:759240

-M. Zuffo; A. Stucchi; J. Campos-Salinas; M. Cabello-Donayre; M. Martínez-García; E. Belmonte-Reche; J. M. Pérez-Victoria; J.L. Mergny; M. Freccero; J.C.Morales; F. Doria, Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: synthesis, evaluation and structure-activity studies, European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, Vol. 163: 54-66, ARTÍCULO, Id:736123

-José L. González-Alfonso; David Rodrigo-Frutos; Efres Belmonte-Reche; Pablo Peñalver; Ana Poveda; Jesús Jiménez-Barbero; Antonio O. Ballesteros; Yoshihiko Hirose; Julio Polaina; Juan C. Morales; María Fernández-Lobato; Francisco J. Plou, Enzymatic Synthesis of a Novel Pterostilbene ¿-Glucoside by the Combination of Cyclodextrin Glucanotransferase and Amyloglucosidase, Molecules, 2018, Vol. 23: 12716-1271, ARTÍCULO, Id:724574

-Pablo Peñalver; Efres Belmonte-Reche; Norma Adán; Marta Caro; María Luisa Mateos-Martín; Mario Delgado; Elena González-Rey; Juan Carlos Morales, Alkylated resveratrol prodrugs and metabolites as potential therapeutics for neurodegenerative diseases, European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, Vol. 146: 123-138, ARTÍCULO, Id:713336

-Empar Vengut-Climent; Pablo Peñalver; Ricardo Lucas; Irene Gómez-Pinto; Anna Aviñó; Alicia M. Muro-Pastor; Elsa Galbis; Mª Violante de Paz; Célia Fonseca Guerra; F. Matthias Bickelhaupt; Ramón Eritja; Carlos González; Juan Carlos Morales, Glucose-Nucleobase Pairs within DNA: Impact of Hydrophobicity, Alternative Linking Unit and DNA Polymerase Nucleotide Insertion Studies, Chemical Science, 2018, Vol. 9: 3544-3554, ARTÍCULO, Id:713334

-Efres Belmonte-Reche; Marta Martínez-García; Aurore Guédin; Michela Zuffo; Matilde Arévalo-Ruiz; Filippo Doria; Jenny Campos-Salinas; Marjorie Maynadier; José Juan López-Rubio; Mauro Freccero; Jean-Louis Mergny; José María Pérez-Victoria; Juan Carlos Morales, G-quadruplex identification in the genome of protozoan parasites points to naphthalene diimide ligands as new antiparasitic agents, Journal of Medicinal Chemistry, 2018, Vol. 61: 1231-1240, ARTÍCULO, Id:713333

-Santos-Moriano, P.; Fernández-Arrojo, L.; Mengibar, M.; Belmonte-Reche, E.; Peñalver, P.; Acosta, N.; Kidibule, P.; Ballesteros, A. O.; Morales, J. C.; Fernández-Lobato, M.; Plou, F. J, Enzymatic production of fully deacetylated chitooligosaccharides and their neuroprotective and anti-inflammatory properties, Biocatalysis and Biotransformation, 2018, Vol. 36: 57-67, ARTÍCULO, Id:688104

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